Leonard Francis Penn (27 de agosto de 1921 – 5 de septiembre de 1998) fue un actor y director Americano. Penn nació en Lawrence, Massachusetts, hijo de inmigrantes judíos rusos Elizabeth (Melnicoff) y Maurice Daniel Penn (familia judía lituana). Penn sirvió en las Fuerzas Aéreas del Ejército de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial como bombardero B-24 Liberator con el 755th Bomb Squadron, 458th Bomb Group, estacionado en Inglaterra como parte de la Octava Fuerza Aérea. Penn, miembro de toda la vida de The Actors Studio, ganó el Theatre World Award de 1954 por su papel en la obra The Girl on the Via Flaminia. Actuó en numerosos papeles en los primeros años de la televisión. En 1956, participó en la serie de antología Crossroads «Ringside Padre». En 1957, apareció en el episodio «One If by Sea» de la serie dramática militar Navy Log. También participó en 1957-1958 Decoy, Have Gun – Will Travel, The Islanders, The Asphalt Jungle, Straightaway, The Law y Mr. Jones, Harrigan e hijo. En la temporada televisiva de 1961-1962, Penn actuó en el drama criminal de CBS, Checkmate en el episodio The Button-Down Break e interpretó a Jerry Green en la comedia de situación de CBS de Gertrude Berg, Sra. G. Goes to College, rebautizado a mitad de temporada como The Gertrude Berg Show. Penn ha trabajado como director de muchas series de televisión, incluidas I Spy, Lost in Space, Cannon, Star Trek, Blue Light, Custer, Sara 1976, St. Elsewhere, Kojak, Starsky and Hutch, Cagney & Lacey, Little House on the Prairie, Columbo, Hawaii Five-O, Trapper John, M.D., Hart To Hart, Magnum P.I., Father Murphy. En 1983, Penn fue nominado a un premio Emmy a la mejor dirección en una serie dramática por The Mississippi. Su primer matrimonio, con Olive Deering, se disolvió en 1952. Se casó con la actriz Eileen Ryan en 1957, con quien tuvo tres hijos: el cantante Michael Penn y los actores Sean Penn y Chris Penn. Leo Penn murió de cáncer de pulmón en Santa Mónica, California, el 5 de septiembre de 1998, a la edad de 77 años.