Leonard Francis Penn (27 augustus 1921 – 5 september 1998) was een Amerikaans acteur en regisseur. Penn werd geboren in Lawrence, Massachusetts, als zoon van russisch-joodse immigranten Elizabeth (Melnicoff) en Maurice Daniel Penn (Litouws-Joodse familie). Penn diende in de United States Army Air Forces tijdens de Tweede Wereldoorlog als een B-24 Liberator bombardier bij het 755th Bomb Squadron, 458th Bomb Group, gestationeerd in Engeland als onderdeel van de Achtste Luchtmacht. Penn, een levenslang lid van The Actors Studio won in 1954 de Theatre World Award voor zijn rol in het toneelstuk The Girl on the Via Flaminia. Hij acteerde in tal van rollen in de beginjaren van de televisie. In 1956 werd hij gecast in anthologie serie, Crossroads “Ringside Padre”. In 1957 verscheen hij in de aflevering “One If by Sea” van de militaire dramaserie Navy Log. Hij werd ook gecast in Decoy uit 1957-1958, Have Gun – Will Travel, The Islanders, The Asphalt Jungle, Straightaway, The Law and Mr. Jones, Harrigan and Son. In het televisieseizoen 1961-1962 acteerde Penn in het CBS-misdaaddrama, Checkmate in de aflevering The Button-Down Break en speelde hij als Jerry Green in Gertrude Berg’s CBS’s sitcom Mrs. G. Goes to College, halverwege het seizoen omgedoopt tot The Gertrude Berg Show. Penn kreeg werk als regisseur voor vele televisieseries, waaronder I Spy, Lost in Space, Cannon, Star Trek, Blue Light, Custer, Sara 1976, St. Elsewhere, Kojak, Starsky en Hutch, Cagney & Lacey, Little House on the Prairie, Columbo, Hawaii Five-O, Trapper John, M.D., Hart To Hart, Magnum P.I., Father Murphy. In 1983 werd Penn genomineerd voor een Emmy Award voor Outstanding Directing in a Drama Series voor The Mississippi. Zijn eerste huwelijk, met Olive Deering, werd in 1952 ontbonden. Hij trouwde in 1957 met actrice Eileen Ryan, met wie hij drie zonen kreeg: zanger Michael Penn en acteurs Sean Penn en Chris Penn. Leo Penn stierf aan longkanker in Santa Monica, Californië, op 5 september 1998, op 77-jarige leeftijd.