Vincenzo Colosimo (16 de febrero de 1878 – 11 de mayo de 1920), conocido como James «Big Jim» Colosimo o «Diamond Jim», fue un jefe de crimen italiano-Americano de la Mafia. Colosimo nació Giacomo Vincenzo Colosimo hijo de Luigi Colosimo y su segunda esposa Giuseppina Mascaro en la ciudad de Colosimi, provincia de Cosenza, Italia. Emigró a Chicago a la edad de 17 años y comenzó como un pequeño delincuente. Colosimo llamó la atención de los primeros concejales Michael «Hinky Dink» Kenna y John Coughlin. Le hicieron un capitán de área y más tarde su bagman. Esto le dio a Colosimo las conexiones políticas que lo ayudaron a crecer como jefe de la mafia. Colosimo luego adquirió otro apodo, «Diamante Jim», porque a menudo vestía un traje blanco y usaba alfileres de diamantes, anillos y otras joyas. Esto, combinado con su encanto personal y su dinero, lo ayudó a entablar relaciones con mujeres. Amaba tanto a las mujeres como al dinero, lo que alimentó su entusiasmo por la prostitución. En 1902, Colosimo se casó con Victoria Moresco, una reconocida madameña de Chicago y juntos abrieron un segundo burdel. En pocos años, Colosimo había expandido esto a casi 200 burdeles y también había encontrado su camino en el juego y el crimen organizado. Para 1909, el chantaje era una seria amenaza para Colosimo en Chicago. Trajo al mafioso John «The Fox» Torrio de Brooklyn y lo convirtió en su segundo al mando. Al año siguiente abrió Colosimo’s Cafe, un restaurante y club nocturno en 2126 South Wabash. Rápidamente se convirtió en un destino popular para los residentes y visitantes destacados de Chicago. En 1919, Torrio y Colosimo abrieron un burdel en 2222 South Wabash llamado Four Deuces, una referencia a la dirección. Torrio contrató a su viejo colega de Brooklyn, Al Capone, para que trabajara como camarero y camarero, y le dio a Capone su entrada en el crimen de Chicago. Cuando la Prohibición entró en vigor en 1920, Torrio insistió en que la pandilla entrara en el barco, pero Colosimo se había negado obstinadamente. En mayo de 1920, Colosimo dejó Chicago para casarse con su segunda esposa, Dale Winter, y dejó a Victoria Moresco. Cuando regresó una semana después, Torrio llamó y le dijo que un envío estaba a punto de llegar a su cafetería. Colosimo cabalgó allí para esperar, pero en lugar de eso, recibió un disparo y lo mataron en una emboscada. El primer sospechoso fue su nueva esposa Dale, pero el asesinato fue oficialmente sin resolver y nadie fue arrestado ni acusado. Muchos creen que Torrio había ordenado el asesinato para poder iniciar el lucrativo caso de contrabando. Según informes, Torrio trajo a un colega de Nueva York, Frankie Yale, para eliminar a Colosimo. Al Capone también se presenta como el tirador. Colosimo fue el primer líder de pandillas en organizar las diferentes partes de la escena del crimen de Chicago. Después de su muerte, John Torrio se hizo cargo de su banda y luego fue reemplazado por Al Capone. Su multitud eventualmente se convirtió en el infame conjunto de Chicago que gobernaba algunas partes de la ciudad. El 11 de mayo de 1920, estuvo en una emboscada disparó y murio a la edad de 42 años.
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